Estrada bermula sebagai datuk bandar San Juan pada 1969, kerusi senator (1987), naib presiden (1992) dan kemuncaknya sebagai presiden (1998). Pada 1998, slogan kempen beliau 'Erap Para sa Mahirap (Erap untuk rakyat miskin), membolot undi tertinggi di 12 daripada 15 wilayah dan seterusnya menewaskan pencabarnya, bekas Speaker Dewan Perwakilan Rakyat, Jose de Venecia dengan kelebihan undi sebanyak 6 juta.

Beliau menjadi Presiden Filipina selepas menang dalam Pilihan raya Filipina 1998. Pada 1 Julai 1998, beliau mengangkat sumpah sebagai presiden ke-13.

Beliau berikrar akan membaiki kehidupan rakyat miskin . Malangnya dia digulingkan daripada Istana Malacanang atas tuduhan rasuah.

Semasa memerintah, Estrada bertindak menyerang pemberontak Barisan Pembebasan Islam Moro (MILF) di Mindanao terutama di Jolo